IUPAC有機物命名法A部
外觀
- 有機化學命名法A部,規定了烴的命名。
- 包括了無環烴(A-0)、單環烴(A-1)、稠環烴(A-2)、橋烴(A-3)、螺烴(A-4)、集合環烴(A-5)、具有側鏈的環烴(A-6)及萜烴(A-7)。
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- A-1.1:飽和無環烴(直鏈及有支鏈的)類名為「鏈烷(alkane)」。頭四個飽和直鏈無環烴為:甲烷(methane)、乙烷(ethane)、丙烷(propane)和丁烷(butane)。此同系物高級烴的名稱由數字詞頭和詞尾「烷(-ane)」組成。
- 名稱舉例:(n為碳原子總數)
n | 中文名 | 英文名 |
1 | 甲烷 | methane |
2 | 乙烷 | ethane |
3 | 丙烷 | propane |
4 | 丁烷 | butane |
5 | 戊烷 | pentane |
6 | 己烷 | hexane |
7 | 庚烷 | heptane |
8 | 辛烷 | octane |
9 | 壬烷 | nonane |
10 | 癸烷 | decane |
11 | 十一烷 | undecane |
12 | 十二烷 | dodecane |
13 | 十三烷 | tridecane |
14 | 十四烷 | tetradecane |
15 | 十五烷 | pentadecane |
16 | 十六烷 | hexadecane |
17 | 十七烷 | heptadecane |
18 | 十八烷 | octadecane |
19 | 十九烷 | nonadecane |
20 | 二十烷 | eicosane |
21 | 二十一烷 | henicosane |
22 | 二十二烷 | docosane |
23 | 二十三烷 | tricosane |
24 | 二十四烷 | tetracosane |
25 | 二十五烷 | pentacosane |
26 | 二十六烷 | hexacosane |
27 | 二十七烷 | heptacosane |
28 | 二十八烷 | octacosane |
29 | 二十九烷 | nonacosane |
30 | 三十烷 | triacontane |
31 | 三十一烷 | hentriacontane |
32 | 三十二烷 | dotriacontane |
33 | 三十三烷 | tritriacontane |
40 | 四十烷 | tetracontane |
50 | 五十烷 | pentacontane |
60 | 六十烷 | hexacontane |
70 | 七十烷 | heptacontane |
80 | 八十烷 | octacontane |
90 | 九十烷 | nonacontane |
100 | 一百烷 | hectane |
132 | 一百三十二烷 | dotricontahectane |
200 | 二百烷 | dictane |
300 | 三百烷 | trictane |
400 | 四百烷 | tetractane |
500 | 五百烷 | pentactane |
600 | 六百烷 | hexactane |
700 | 七百烷 | heptactane |
800 | 八百烷 | octactane |
900 | 九百烷 | nonactane |
1000 | 一千烷 | kiliane |
1234 | 一千二百三十四烷 | tetratriacontadictakiliane |
2000 | 兩千烷 | diliane |
3000 | 三千烷 | triliane |
4000 | 四千烷 | tetraliane |
5000 | 五千烷 | pentaliane |
6000 | 六千烷 | hexaliane |
7000 | 七千烷 | heptaliane |
8000 | 八千烷 | octaliane |
9000 | 九千烷 | nonaliane |
9999 | 九千九百九十九烷 | nonanonacontanonactanonaliane |
- A-1.2:由飽和直鏈無環烴的一個末端碳原子上消除一個氫原子而形成的一價基,作為一類,總稱為正鏈烷基(normal chain alkyls)或直鏈烷基(unbranched chain alkyls),其名稱是由相應的烴名的詞尾「烷(-ane)」,改為「基(-yl)」。
- A-2.1:飽和支鏈無環烴是把側鏈的基名放在分子結構中最長的鏈的名稱之前來命名。
- A-2.2:最長的鏈用阿拉伯數字由一端起到另一端編號,所選擇的方向應使側鏈的編號儘可能最低。當逐個比較具有相同項數的位次(locants)系列時,把最先遇到的不同位次中具有最小編號者,視為「最低的」系列。此原則應用時,不考慮取代基的性質。
- 5-甲基-4-丙基壬烷§5-methyl-4-propylnonane<不是5-甲基-6-丙基壬烷>
- A-2.25:由鏈烴衍生的一價支鏈基,把側鏈的名稱放在具有儘可能最長的直鏈烴基之前,該直鏈烴基從具有游離價的碳原子為1開始編號。其中文名稱的詞尾由「烷」改為「基」,英文詞尾由(-ane)改為(-yl)。
- A-2.3:如果同時存在兩個或更多的不同的側鏈,中文名稱按次序規則排列,英文名稱按字母順序排列。
- 按字母順序規定如下:
- (i)首先將單基按字母順序排列好,然後插入表示倍數的詞頭。
- 例:4-ethyl-3,3-dimethylheptane||4-乙基-3,3-二甲基庚烷
- (ii)複基的名稱以其全名的第一個字母為準。
- 例:7-(1,2-dimethylpentyl)-5-ethyltridecane||7-(1,2-二甲基戊基)-5-乙基十三烷
- (iii)若復基的名稱由相同的字母組成,則由復基全名中的位次編號決定。
- 例:6-(1-methylbutyl)-8-(2-methylbutyl)tridecane||6-(1-甲基丁基)-8-(2-甲基丁基)十三烷
- (i)首先將單基按字母順序排列好,然後插入表示倍數的詞頭。
- 按字母順序規定如下:
- A-2.4:如果兩個或更多的側鏈位置相同,則將名稱中字母在前的側鏈,給予較低的編號,如:
- 4-ethyl-5-methyloctane||4-乙基-5-甲基辛烷
- 4-isopropyl-5-propyloctane||4-異丙基-5-丙基辛烷
- A-2.5:重複的未被取代的基,用相應的倍數詞頭來表示。例如:
- 3,3-dimethylpentane||3,3-二甲基戊烷
- 倍數詞頭舉例:二(di-)、三(tri-)、四(tetra-)、五(penta-)、六(hexa-)、七(hepta-)、八(octa-)、九(nona-)、十(deca-)等
- 若干個取代方式相同復基可用相應的倍數詞頭——雙(bis-)、三(tris-)、四(tetrakis-)、五(pentakis-)等——來表示。這樣的側鏈全名可放在括弧中或用帶撇的數字來表明側鏈中的碳原子,例如:
- (a)用括弧而不用帶撇的數字:5,5-bis(1,1-dimetylpropyl)-2-methyldecane||5,5-雙(1,1-二甲基丙基)-2-甲基癸烷
- (b)用帶撇的數字:5,5-bis-1',1'-dimethylpropyl-2-metyldecane||5,5-雙-1',1'-二甲基丙基-2-甲基癸烷
- (a)用括弧而不用帶撇的數字:7-(1,1-dimethylbutyl)-7-(1,1-dimethylpentyl)-tridecane||7-(1,1-二甲基丁基)-7-(1,1-二甲基戊基)-十三烷
- (b)用帶撇的數字:7-1',1'-dimethylbutyl-7-1'',1''-dimethylpentyltridecane||7-1',1'-二甲基丁基-7-1'',1''-二甲基戊基十三烷
- 3,3-dimethylpentane||3,3-二甲基戊烷
- A-2.6:在一個飽和支鏈無環烴中,若有相同長度的鏈可作為主鏈,則選擇順序為:
- (a)具有側鏈數目最多的鏈,例如:
- 2,3,5-trimethyl-4-propylheptane||2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
- (b)側鏈具有最低位次的鏈,例如:
- 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane||4-異丁基-2,5-二甲基庚烷
- (c)所含較小側鏈的碳原子數目最多的鏈。例如:
- 7,7-bis(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane||7,7-雙(2,4-二甲基己基)-3-乙基-5,9,11-三甲基十三烷
- (d)具有側鏈分支最少的鏈
- 6-(1-isopropylpentyl)-5-propyldodecane||6-(1-異丙基戊基)-5-丙基十二烷
- (a)具有側鏈數目最多的鏈,例如:
- A-3.1:含有一個雙鍵的不飽和直鏈無環烴的類名為烯(alkene),其命名是把相應的飽和烴名稱的詞尾「烷(-ane)」改為「烯(-ene)」。若有兩個或更多的雙鍵,則類名為二烯(alkadiene)、三烯等(alkatriene),命名則用「二烯(-adiene)」、「三烯(-atriene)」等為詞尾。鏈的編號要儘可能給雙鍵以最低的數字。在環狀化合物或其取代產物中,雙鍵的兩個碳的位次只差一個單位,在命名中只標明其中較低的位次,當相差多於一個單位時,將其中一個位次放在括弧內,置於另一個位次之後[見規則A-31.3和A-31.4]。
- 例:
- 2-己烯(2-hexene)
- 1,3-丁二烯(1,3-butadiene)
- 1,4-己二烯(1,4-hexadiene)
- 例:
- 保留下列非系統英文名稱:
- ethylene||乙烯
- allene||丙二烯
- 保留下列非系統英文名稱:
- A-3.2:含有一個叄鍵的不飽和直鏈無環烴的類名為炔(alkyne),其命名是把相應的飽和烴名稱的詞尾「烷(-ane)」改為「炔(-yne)」。若有兩個或更多的叄鍵,則類名為二炔(alkadiyne)、三炔等(alkatriyne),命名則用「二炔(-adiyne)」、「三炔(-atriyne)」等為詞尾。鏈的編號要給叄鍵以儘可能最低的數字。而在命名中只標明每個鍵所占兩位次的一個較低的編號。
- 保留英文俗名acetylene||乙炔
- A-3.3:同時含有雙鍵、叄鍵的不飽和直鏈無環烴的命名是把相應飽和烴的詞尾「烷(-ane)」改為「烯炔(-enyne)」、「二烯炔(-adienyne)」、「三烯炔(-atrieneyne)」、「烯二炔(-enediyne)」等。把烯、炔的位次編號插入上述中、英文名稱中。將儘可能低的數字編給雙鍵和叄鍵,有時可把炔的編號低於烯。但編號尚有選擇時,則給雙鍵以最低數字。
- 例:
- 1,3-己二烯-5-炔(1,3-hexadien-5-yne)
- 3-戊烯-1-炔(3-penten-1-yne)
- 1-戊烯-4-炔(1-penten-4-yne)
- 例:
- A-3.4:不飽和支鏈無環烴,可作為含雙鍵、叄鍵最多的直鏈烴衍生物來命名。如果有兩個或更多的鏈可供選擇時,則依次選擇:(1)碳原子數目最多者;(2)若碳原子數目相等,則選擇所含雙鍵數目最多者。在其他方面,使用飽和支鏈無環烴的命名規則。鏈的編號,根據規則A-3.3,使雙鍵和叄鍵以儘可能最低的數字。
- 例:
- 3,4-dipropyl-1,3-hexadien-5-yne||3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
- 5-ethynyl-1,3,6-heptatriene||5-乙炔基-1,3,6-庚三烯
- 5,5-dimethyl-1-hexene||5,5-二甲基-1-己烯
- 4-vinyl-1-hepten-5-yne||4-乙烯基-1-庚烯-5-炔
- 保留以下名稱,但僅指其未被取代的化合物:
- 異戊二烯(isoprene)
- 例:
- A-3.5:由不飽和無環烴衍生出的一價基,其名稱的詞尾為「烯基(-enyl)」、「炔基(-ynyl)」、「二烯基(-dienyl)」等。當雙鍵、叄鍵的位置必要時,則需註明。具有游離價的碳原子編為1號。
- 例:
- 乙炔基(ethynyl)
- 2-丙炔基(2-propynyl)
- 1-丙烯基(1-propenyl)
- 2-丁烯基(2-butenyl)
- 1,3-丁二烯基(1,3-butadienyl)
- 2-戊烯基(2-pentenyl)
- 2-戊烯-4-炔基(2-penten-4-ynyl)
- 英文保留下列名稱:
- vinyl||乙烯基
- allyl||2-丙烯基
- isopropenyl||1-甲基乙烯基
- 例:
- A-3.6:若一個基的主鏈有選擇餘地時,則選擇含有(1)雙鍵、叄鍵數目最多者;(2)碳原子數目最多者;(3)雙鍵數目最多者。
- 例:
- 5-(3-pentenyl)-3,6,8-decatrien-1-ynyl||5-(3-戊烯基)-3,6,8-癸三烯-1-炔基
- 6-(1,3-pentadienyl)-2,4,7-dodecatrien-9-ynyl||6-(1,3-戊二烯基)-2,4,7-十二碳三烯-9-炔基
- 6-(1-penten-3-ynyl)-2,4,7,9-undecatetraenyl||6-(1-戊烯-3-炔基)-2,4,7,9-十一碳四烯基
- 2-nonyl-2-butenyl||2-壬基-2-丁烯基
- 例:
- A-4.1:從一價無環烴基具有游離價的碳原子上,消除一個或兩個氫原子而衍生得到的二價和三價基,若原一價基的名稱詞尾為「基(-yl)」,則在相應的一價中文基名的「基」字之前分別加「亞」或「次」來命名,而英文是在相應的基名「-yl」之後分別加上「-idene」「-idyne」來命名。具有游離價的碳原子編為1號。
- 例:
- 次甲基(methylidyne)
- 亞乙基(ethylidene)
- 次乙基(ethylidyne)
- 亞乙烯基(vinylidene)
- 異亞丙基(isopropylidene)
- 保留下列英文名稱:
- methylene||亞甲基
- 例:
- A-4.2:從普通烷烴鏈的兩端碳原子上各消除一個氫原子而衍生得到的二價基,命名為1,2-亞乙基(ethylene)、1,3-亞丙基(trimethylene)、1,4-亞丁基(tetramethylene)等。在中文命名時,上述基也可命名為二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基等。
- 例:
- 1,5-亞戊基(pentamethylene)
- 1,6-亞己基(hexamethylene)
- 被取代了的二價基按規則A-2.2和A-2.5命名,例如
- 乙基-1,2-亞乙基(ethylethylene)
- 保留以下英文名稱:
- propylene||1,2-亞丙基
- 例:
- A-4.3:同樣地從直鏈烯烴、二烯烴、炔烴等的端碳原子上各消除一個氫原子而得到的二價基,將詞尾「烯(-ene)」、「二烯(-diene)」和「炔(-yne)」等改為「亞烯基(-enylene)」、「亞二烯基(-dienylene)」和「亞炔基(-ynylene)」等來命名。其雙鍵、叄鍵位置在必要時需註明。
- 例:
- 1,3-亞丙烯基(propenylene)
- 被取代了的二價基,根據規則A-3.4來命名,例如:
- 4-丙基-2-烯-1,5-亞戊烯基(4-propyl-2-pentenylene)
- 保留以下英文俗名:
- vinylene||1,2-亞乙烯基
- 例:
- A-4.4:在一個鏈的各端,有兩個或多個碳原子具有游離價而形成的三價、四價和多價無環烴基的命名是在原烴後加上相應的詞尾:
- 對一個游離單價,加「基(-yl)」
- 對一個在同一碳上的二價基,加「亞基(-ylidene)」
- 對同一碳上的游離三價,加「次基(-ylidyne)」
- 若在同一基中有不同形式的價,則按「基」「亞基」「次基」的順序列出。
- 例:
- 1,4-丁二亞基(1,4-butanediylidene)
- 1,4-丁二次基(1,4-butanediylidyne)
- 1-基-3-亞丙基(1-propanyl-3-ylidene)
- 二亞丙二烯基(propadienediylidene)
- 2-烯-1,5-戊二次基(2-pentenediylidyne)
- 1-亞丁基-4-次基(1-butanylidene-4-ylidyne)
- 例:
- A-4.5:在一個鏈的各端和在鏈的中間,有三個或三個以上具有游離價碳原子的多價基的命名,是在原烴名之後加上「三基(-triyl)」、「四基(-tetrayl)」、「二亞基(-diylidene)」、「二基一亞基(-diyl-ylidene)」等。
- 例:
- 1,2,3-丙三基(1,2,3-propanetriyl)
- 1,3-丙二基-2-亞基(1,3-propanediyl-2-ylidene)
- 例:
- A-11.1:飽和單環烴的類名為「環烷(cycloalkane)」。無側鏈的飽和單環烴的命名是在碳原子數目相等的飽和直鏈烴之前加上「環(cyclo-)」。
- 例:
- 環丙烷(cyclopropane)
- 環己烷(cyclohexane)
- 例:
- A-11.2從環烷(無側鏈)衍生的一價基的類名為「環烷基(cycloalkyl)」,它的命名是將原烴名的詞尾「烷(-ane)」改為「基(-yl)」。具有游離價的碳原子編為1號。
- 例:
- 環丙基(cyclopropyl)
- 環己基(cyclohexyl)
- 例:
- A-11.3:不飽和單環烴(無側鏈)的命名是將相應烴名稱的詞尾「烷(-ane)」改為「烯(-ene)」、「二烯(-adiene)」、「三烯(-atriene)」、「炔(-yne)」、「二炔(-adiyne)」等。雙鍵、叄鍵按規則A-3.3給以儘可能低的編號。
- 例:
- 環己烯(cyclohexene)
- 1,3-環己二烯(1,3-cyclohexadiene)
- 1-環癸烯-4-炔(1-cyclodecen-4-yne)
- 「苯(benzene)」的名稱保留
- 例:
- A-11.4:有不飽和單環烴衍生的一價基名的詞尾為「烯基(-enyl)」、「炔基(-ynyl)」、「二烯基(-dienyl)」等。其雙鍵、叄鍵的位置按規則A-3.3標明。具有游離價的碳原子編為1號。萜烴編號不屬於此規則(詳見規則A-72至A-75)。
- 例:
- 2-環戊烯-1-基(2-cyclopenten-1-yl)
- 2,4-環戊二烯-1-基(2,4-cyclopentadien-1-yl)
- 苯基(phenyl)名稱保留
- 例:
- A-11.5:由飽和或不飽和單環烴的環上同一碳原子消除兩個氫原子而得到的二價基,其命名是將詞尾「烷(-ane)」、「烯(-ene)」、「炔(-yne)」分別改為「亞基(-ylidene)」、「烯亞基(-enylidene)」、「炔亞基(-ynylidene)」等。具有游離價的碳原子編為1號。萜烯的編號不屬於此規則。
- 例:
- 環戊亞基(cyclopentylidene)
- 2,4-環己二烯-1-亞基(2,4-cyclohexadiene-1-ylidene)
- 例:
- A-11.6:由飽和或不飽和單環烴環上的兩個碳原子各消除一個氫原子而得到的二價基,其命名是將詞尾「烷(-ane)」、「烯(-ene)」、「二烯(-adiene)」、「炔(-yne)」分別改為「亞基(-ylene)」、「烯亞基(-enylene)」、「二烯亞基(-dienylene)」、「炔亞基(-ynylene)」等。雙肩、叄鍵的位置和「基」所連接的位置需標明。優先給予具有游離價的碳原子最低編號。
- 例:
- 1,3-環亞戊基(1,3-cyclopentylene)
- 3-環己烯=1,2-亞基(cyclohexen-1,2-ylene)
- 2,5-環己二烯-1,4-亞基(2,5-cyclohexadien-1,4-ylene)
- 下列名稱保留:
- 亞苯基(phenylene)
- 例:
- A-12.1:保留下列取代的單環芳香烴的英文俗名(括號內為中文俗名):
- cumene||異丙苯(枯烯)
- cymene||對-甲異丙苯(傘花烯)
- hemimellitene||連-三甲苯
- mesitylene||均-三甲苯(莢)
- pseudocumene||偏-三甲苯(偽枯烯)
- styrene||苯乙烯
- toluene||甲苯
- xylene||二甲苯
- A-12.2:其他取代的單環芳烴是作為苯或者按規則A-12.1所列化合物的衍生物來命名。若取代基與原有者相同,則作為苯衍生物來命名(見規則A-64.1)
- A-12.3:當只有兩個取代基時,取代基的位置除了用「鄰(o-)<ortho>」、「間(m-)<meta>」、「對(p-)<para>」表示外,還可以用數字1,2-、1,3-和1,4-來表示。可以應用規則A-2時,則按該規定確定編號。
- 例:
- 1-ethyl-4-pentylbenzene or p-ethylpentylbenzene||1-乙基-4-戊基苯 或 對乙基戊基苯
- 1,4-二乙基苯 或 對二乙基苯(1,4-diethylbenzene or p-diethylbenzene)
- 1-butyl-3-ethyl-2-propylbenzene||1-丁基-3-乙基-2-丙基苯
- 1,4-二乙烯基苯(1,4-divinylbenzene)
- 1,2-dimethyl-3-propylbenzene or 3-propyl-o-xylene||1,2-二甲基-3-丙基苯 或 3-丙基-鄰-二甲苯
- 例:
- A-12.4:單環和多環芳烴的類名為「芳烴(arene)」。
- A-13.1具有下列取代基的芳烴,由芳碳構成的一價基,作為取代苯基來命名。具有游離價的碳原子編為1號。下面這些基團名稱保留,英文均為俗名:
- phenyl||苯基
- cumenyl(m-)||間異丙苯基(間枯烯基)
- mesityl||均三甲苯基(艹/米基)
- tolyl||鄰甲苯基
- xylyl||二甲苯基
- A-13.2:由於為—C6H4—保留了<鄰、間、對>亞苯基(<o-、m-、p->phenylene)的命名(為規則A-11.6的除外),具有取代基的亞苯基其游離價的碳原子按具體情況編號為1,2-、1,3-或1,4-。
- A-13.3:下列在側鏈具有一個游離單價基的俗名保留:
- 苄基<苯甲基>(benzyl)
- 二苯甲基(benzhydryl or diphenylmethyl)
- 肉桂基(cinnamyl)
- phenethyl||苯乙基
- styryl||苯乙烯基
- trityl||三苯甲基
- A-13.4:游離價在側鏈上的芳烴多價基,根據規則A-4進行命名,例:
- benzylidyne||次苄基<苯次甲基>
- cinnamylidene||肉桂亞基
- A-13.5:一價和二價芳烴基的類名分別為「芳基(aryl)」和「亞芳基(arylene)」。
- A-21.1:具有最大數目非累積雙鍵的多環烴的英文詞尾為「-ene」。下面列出的三十五個化合物的名稱保留使用。
編號 | 英文名稱 | 中文名稱 | 化學結構及編號 |
1 | pentalene | 戊搭烯 | |
2 | indene | 茚 | |
3 | naphthalene | 萘 | |
4 | azulene | 薁 | |
5 | heptalene | 庚搭烯 | |
6 | biphenylene | 連鄰亞苯(亦名偶苯) | |
7 | as-indacene | 不對稱苯並二茚 | |
8 | s-indacene | 對稱苯並二茚 | |
9 | acenaphthylene | 苊 | |
10 | fluorene | 芴 | |
11 | phenalene | 萉 | |
12 | phenanthrene | 菲 | |
13 | anthracene | 蒽 | |
14 | fluoranthene | 螢蒽 | |
15 | acephenanthrylene | 醋菲烯 | |
16 | aceanthrylene | 苯並苊 | |
17 | triphenylene | 三亞苯 | |
18 | pyrene | 芘 | |
19 | chrysene | 䓛 | |
20 | naphthacene | 並四苯 | |
21 | pleiadene | 七曜烯 | |
22 | picene | 苉 | |
23 | perylene | 苝 | |
24 | pentaphene | 戊芬 | |
25 | pentacene | 並五苯 | |
26 | tetraphenylene | 四鄰亞苯 | |
27 | hexaphene | 己芬 | |
28 | hexacene | 並六苯 | |
29 | rubicene | 葒 | |
30 | coronene | 蒄 | |
31 | trinaphthylene | 三亞萘 | |
32 | heptaphene | 庚芬 | |
33 | heptacene | 並七苯 | |
34 | pyranthrene | 吡蒽(舊稱皮蒽) | |
35 | ovalene | 卵苯 |
- A-21.2:含有五個或更多的稠合苯,以直線排列的烴,其命名在規則A-1.1所指數詞頭中文名稱加詞頭「並」,英文加詞尾「-acene」構成。例:
- 並五苯(pentacene)
- 並六苯(hexacene)
- A-21.3:「單邊稠」或「單邊互稠」多環烴若含有最大數目的非累積雙鍵,含有兩個以上的五元或多元環,而又沒有在規則S-21.1中所列的俗名,則其命名是選定若干組分環的名稱作為詞頭,放在主組分環或環系(基本組分)之前。基本組分應包含儘可能多的環(但須有俗名),而且應儘量採用規則A-21.1表中較前的環系。作為附加組分應儘可能簡單。
- 例:
- 二苯並菲(dibenzophenanthrene),不命名為萘並菲,因為苯比萘簡單。
- 例:
- A-21.4:代表附加組分的詞頭十由組分烴中文名稱後加「並」,英文名稱詞尾「-ene」改為「-eno」而成,例如「芘並(pyreno)」是從「芘(pyrene)」得來。當詞頭多於一個時,英文名稱按字母次序列出。
- 下列通用的簡寫詞頭是公認的:
- 苊並(acenaphtho)——來自苊(acenaphthylene)
- 蒽並(anthra)——來自蒽(anthracene)
- 苯並(benzo)——來自苯(benzene)
- 萘並(naphtho)——來自萘(naphthalene)
- 苝基(pyrylo)——來自苝(pyrylene)
- 菲並(phenanthro)——來自菲(phenanthrene)
- 對於單環詞頭,除了「苯並(benzo-)」以外,下列名稱是公認的:
- 環戊二烯並(cyclopenta)
- 環庚三烯並(cyclohepta)
- 環辛四烯並(cycloocta)
- 環壬四烯並(cyclonona)
- 這些名稱都代表非累積雙鍵的最大數目的環系,這時英文名稱詞尾「-ene」並不是指指有一個雙鍵,而意味着最大數目的非累積雙鍵。例:
- 1-H-環戊二烯並環辛四烯(1-H-cyclopentacyclooctene)
- 苯並環辛四烯(benzocyclooctene)
- 下列通用的簡寫詞頭是公認的:
- A-21.5:異構體時將基本組分的周邊用a、b、c等字母來區別,最先用「a」表示邊「1,2」,「b」標示邊「2,3」(在某些情況下是「2,2a」)順次循周將各邊都編上字母。將稠合邊給以儘可能前面的字母的編號,可把另一個組分上稠合位置的數目編號放在字母編號之前。這些數目編號應採用儘可能小的數字,書寫順序應和基本組分字母編號的方向相一致。當兩個或更多的詞頭稠合時,則字母編號需選擇,此時詞頭是根據規則A-21.4所規定字母順序列出,則首先列出的詞頭就應用儘可能地的字母編號。數目與字母均置方括弧中,兩者都緊跟所指定附加組分之後。這種表示方法僅說明了組分的稠合情況。
- 例:
- 苯並[a]蒽§benz[a]anthracene
- 蒽並[2,1-a]並四苯§anthra[2,1-a]naphthacene
- 二苯並[a,j]蒽§dibenz[a,janthracene]
- 茚並[1,2-a]茚§indeno[1,2-a]indene
- 1-H-苯並[a]環戊二烯並[j]蒽§1-H-benzp[a]cyclopent[j]anthracene
- 由基本組分和其他組分所組成的整個環系是根據規則A-22另行編號,另行編號時不考慮組分環的原編號。例:
- 9H-二苯並[de,rst]戊芬§9H-dibenzo[de,rst]pentaphene
- 例:
- A-21.6:當兩個或更多地具有最大數目非累積雙鍵的稠合母環異構體可使用相同名稱,而該名稱可以用標出一個或數個附加給沒有雙鍵的碳原子上的「額外」的氫原子在結構式中的位置的辦法予以說明時,則用位碼及碼後附加一個斜體大寫H來標明這樣的氫原子,從而達到對各個異構體名稱的限定,這些符號通常置於名稱之前。這些氫原子被稱為「指示氫(indicated hydrogen)」。從這些環系衍生的基和化合物可以按此原則命名。
- 例:
- 3H-芴(3H-fluorene)
- 2H-茚(2H-indene)
- 例:
- A-22.1:為了便於編號,規定「單邊稠」和「單邊互稠」多環烴環系中的各種單環的正規畫法如下:
- 而多環烴系的畫法是:
- (a)是最大數目的環排成一橫排。
- (b)最大數目的環置於橫排的右上方。如果有兩個或兩個以上畫法滿足這些要求,則取左下象限具有最少環數的畫法。
- 例:
- 這樣畫了的環系按順時針方向,從最上面的環中、最反時針的位置的一個非稠合碳原子開始編號。如有選擇餘地,則選最上面的右邊的環。兩個或幾個環共享的碳原子,此時省略不計。
- 例:
- A-22.2:兩個或數個環公有的原子,用其緊跟隨前面的次位號碼,並加上字母a、b、c等來表示。環內原子緊跟隨其相鄰的最大位次編號,若有選擇餘地,則依順時針方向進行。
- 例:
- A-22.3:若有選擇餘地,則給兩個或幾個環所公有的碳原子以儘可能低的編號。
- 例:
- A-22.4:若有選擇餘地,帶有指示氫的碳原子給與儘可能低的編號。
- 例:
- A-22.5:擬定下列各環為上述編號規則的例外:
- 蒽(anthracene)
- 菲(phenanthrene)
- 環戊二烯並[a]菲§cyclopenta[a]phenanthrene
- 甾類化合物的母體結構。
- A-23.1:少於最大數目非累積雙鍵的「單邊稠」或「單邊互稠」多環烴的命名,是在相應的未加氫的烴名之前加上詞頭「二氫化(dihydro-)」、「四氫化(tetrahydro-)」等來完成。詞頭「全氫化(perhydro-)」表示全部氫化。最為標氫的碳,若有選擇餘地時,給以最低的編號。
- 例:
- 1,4-二氫化萘(1,4-dihydronaphthalene)
- 十四氫化蒽 或 全氫化蒽 (tetradecahydroanthracene or perhydroanthracene)
- 6,7-二氫化-5H-苯並環庚三烯(6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene)
- 4,5,6,7,8,9-六氫化-1H-環戊二烯並環辛四烯(4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopentacyclooctene)
- 16,17-二氫化-15H-環戊二烯並[a]菲(16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene)
- 例外,保留以下名稱:
- indan§二氫茚
- acephthene§1,2-二氫苊
- 膽蒽(cholanthrene)
- 醋蒽(aceanthrene)
- 醋菲(acephenanthrene)
- 紫蒽(violanthrene)
- 異紫蒽(isoviolanthrene)
- 例:
- A-23.2:當有選擇餘地時,將加氫碳原子給以儘可能低的編號。例:
- A-23.3:取代的多環烴的命名原則與取代的單環烴的命名原則相同(見規則A-12和A-61)。
- A-23.5:(可代替部分規則A-23.1)「單邊稠」多環烴,若
- (a)所含的非累積雙鍵少於最大數目,
- (b)至少有一個端環作為未飽和的環烷烴衍生物命名最為方便,
- (c)環的稠合處為一雙鍵
- 則將端環名稱與其它組分通過「並(o)」連接起來,英文名稱連接時將端環名稱詞尾「e」省略。在規則A-21.4內所提出的芳香稠環系的縮寫,以及規則A-23.1中的例外均適用此規則。
- 例:
- 1,2-苯並-1,3-環庚二烯(1,2-benzo-1,3-cycloheptadiene)
- 1,2-環戊-1',3'-二烯並環辛烯(1,2-cyclopenta-1',3'-dieno-cyclooctene)
- 1,2-環戊烯並菲(1,2-cyclopentenophenanthrene)
- 例:
- A-24.1:由多環烴衍生得到的基,仍沿用其烴編號。有游離價的地方或連接的地方,按照烴的原有編號的原則,給以儘可能低的編號。
- A-24.2:由「單邊稠」或「單邊互稠」多環烴的芳環或脂環上消除一個氫原子而衍生得道的一價基,在原烴中文名稱加詞尾「基」,在英文名稱中將「-ene」改為「-enyl」。
- 例:
- 2-茚基(2-indenyl)
- 1-芘基(1-pyrenyl)
- 1,2-二氫-1-苊基(1,acenaphthenyl)
- 例外:
- 2-萘基(2-naphthyl)
- 2-蒽基(2-anthryl)
- 2-菲基(2-phenanthryl)
- 5,6,7,8-四氫-2-萘基(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)
- 例:
- A-24.3:從名稱詞尾為「基(-yl)」的一價多環烴基衍生而得的同一碳原子上的二價基,則中文名稱將「基」改為「亞基」,英文名稱在「-yl」後加「idene」。
- 例:
- 1,2-二氫-1-亞苊基(1-acenaphthenylidene)
- 1(4H)-亞萘基§1(4H)-naphthylidene 或 1,4-二氫-1-亞萘基§1,4-dihydro-1-naphthylidene
- 例:
- A-24.4:從「單邊稠」或「單邊互稠」多環烴的不同碳原子上各消除一個氫原子而形成的二價基,則將其一價基名稱的詞尾「基(-yl)」改為「亞基(-ylene)」,或在環系名稱後加「二基(-diyl)」來命名。以相同方式衍生得到的多價基,則在環系名稱後加上「三基(-triyl)」、「四基(-tetrayl)」等來命名。
- 例:
- 2,7-亞菲基(2,7-phenanthrylene) 或 2,7-菲二基(2,7-phenanthrenediyl)
- 1,4,5,8-蒽四基(1,4,5,8-anthracenetetrayl)
- 例:
- A-28.1:從多環烴和側鏈所組成的烴基,其命名根據前述各規則的原理來進行。
- 馮拜耳命名法(von Baeyer System)的延伸
- A-31.1:僅有兩個環組成的飽和脂環烴,而具有兩個或兩個以上的共享原子,其命名是在總原子數相同的開鏈烴之前加上詞頭「二環(bicyclo-)」即可。在連接兩個叔碳原子的三個橋鏈中,每一橋鏈上的碳原子數,按由多至少的次序列於方括弧內。
- 例:
- 二環[1.1.0]丁烷(bicyclo[1.1.0]butane)
- 二環[3.2.1]辛烷(bicyclo[3.2.1]octane)
- 二環[5.2.0]壬烷(bicyclo[5.2.0]nonane)
- 例:
- A-31.2:整個環系從一個橋頭開始編號,循最長的路徑編到第二個橋頭;然後有這個原子遜次長的而未編號的路徑編號回到第一個橋頭;最後再從第一個橋頭繼續沿最短的路徑編號至終了。
- 例:
- 二環[3.2.1]辛烷(bicyclo[3.2.1]octane)
- 二環[4.3.2]十一烷(bicyclo[4.3.2]undecane]
- 例:
- A-31.3:不飽和橋烴的命名可根據規則A-11.3進行。當應用規則A-31.2後,在編號仍有選擇餘地時,應給不飽和鍵以最低編號。
- 例:
- 二環[2.2.2]辛-2-烯(bicyclo[2.2.2]oct-2-ene
- 二環[12.2.2]十八-1(16),14,17-三烯<bicyclo[12.2.2]octdeca-1(16),14,17-triene>
- 例:
- A-31.4:由橋烴衍生得來的基,命名根據規則A-11.3進行。原烴的編號保持不變,在符合飽和橋烴固有編號的前提下,給予游離價的連接處(一個或多個)以儘可能最低的編號。
- 例:
- 二環[3.2.1]辛-2-基(bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)
- 二環[2.2.2]辛-5-烯-2-基(bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)
- 二環[5.5.1]十三-1(12)-烯-3-基<bicyclo[5.5.1]tridec-12(1)-en-3-yl>
- 例:
- A-32.11:含有三個或三個以上的環烴系統,其命名可以根據規則A-31進行。用相應的詞頭「三環(tricyclo-)」、「四環(tetracyclo-)」等代替「二環(bicyclo-)」並置於含有相同碳原子的開鏈烴名之前。由這些環烴衍生的基,可根據規則A-31.4命名。
- A-32.12:將多環切斷若干次可轉變為開鏈化合物,切斷的次數等於該環烴所含環的數目。
- A-32.13:「環(cyclo)」後的方括弧內按數由有大到小遞減的次序表明下列橋的碳原子數:
- 主環的兩支,
- 主橋,
- 次要的各橋。
- 例:
- 三環[2.2.1.0]庚烷(tricyclo[2.2.2.0]heptane)
- 三環[5.3.1.1]十二烷(tricyclo[5.3.1.1]dodecane)
- A-32.21:組成二環體系的主環和主橋按照規則A-31編號。
- A-32.22:其他橋(次橋)的位碼,可以在表明該橋碳原子數目的數字右上角來表明。
- A-32.23:為了編號的目的,按由大到小遞減的詞序來考慮各次橋的編號。每個橋的編號都緊隨已有的編號進行,並從編號最大的橋頭開始。如果出現等長的次橋,則編號從位次最大的橋頭開始。
- A-32.31:當有選擇餘地時,依次按下列準則來考慮,直到做出抉擇:
- (a)主環應含有儘可能多的碳原子,而其中兩個碳原子可以作為主橋的橋頭。例:
- 正確:三環[5.4.0.02,9]十一烷(tricyclo[5.4.0.02,9]undecane)
- 不正確:三環[4.2.1.27,9]十一烷(tricyclo[4.2.1.27,9]undecane)
- 正確:三環[5.3.2.04,9]十二烷(tricyclo[5.3.2.04,9]dodecane)
- 不正確:三環[5.2.3.04,11]十二烷(tricyclo[5.2.3.04,11]dodecane)
- (b)主橋儘可能大。例:
- 正確:三環[7.3.2.05,13]十四烷(tricyclo[7.3.2.05,13]tetradecane)
- 不正確:三環[7.3.1.15,13]十四(tricyclo[7.3.1.15,13]tetradecane)烷
- (c)主橋儘可能的將主環對稱分開。例:
- 正確:三環[4.4.1.11,5]十一烷(tricyclo[4.4.1.11,5]undecane)
- 不正確:三環[5.3.1.11,6]十一(tricyclo[5.3.1.11,6]undecane)烷
- (d)表明其他橋的位碼儘可能小。例:
- 正確:三環[5.5.1.03,11]十三烷(tricyclo[5.5.1.03,11]tridecane)
- 不正確:三環[5.5.1.05,9]十三烷(tricyclo[5.5.1.05,9]tridecane)
- (a)主環應含有儘可能多的碳原子,而其中兩個碳原子可以作為主橋的橋頭。例:
- A-34.1: 多環烴如果根據規則A-21可以被視作「單邊稠」或「單邊互稠」,同時還有其它橋,則首先作為「單邊稠」或「單邊互稠」的烴命名。然後其它橋用前綴指明,其名稱尾部的 "-ane", "-ene"替換為"-ano", "-eno",中文稱為「橋亞某基」、「橋亞某烯基」,位置用橋連接的碳原子位次指明。如果存在不同類型的橋,按照字母順序列出。
- 橋名舉例:
- 橋亞丁基(Butano)
- 橋亞苯基(鄰-,間-,對-) (Benzeno (o-, m-, p-))
- 橋亞乙基(Ethano)
- 橋亞乙烯基(Etheno)
- 橋亞甲基(Methano)
- 橋亞丙基(Propano)
- 命名舉例:
- 1,4-二氫化-1,4-橋亞甲基並環戊二烯 (1,4-Dihydro-1,4-methanopentalene)
- 9,10-二氫化-9,10-[2]橋亞丁烯基蒽 (9,10-Dihydro-9,10-[2]butenoanthracene)
- 7,14-二氫化-7,14-橋亞乙烯基-雙苯並[1,h]蒽 (7,14-Dihydro-7,14-ethano-dibenz[1,h]anthracene)
- 橋名舉例:
- A-34.2: 橋烴中的「單邊稠」或「單邊互稠」部分按照規則A-22編號。如果存在選擇的餘地,橋頭的位置編號要儘可能地低。其餘橋順序編號,每個橋編號從與擁有最高編號的橋頭相鄰的橋原子開始。
- 例:
- 全加氫-1,4-橋亞乙基-蒽 (Perhydro-1,4-ethano-anthracene)
- 例:
- A-34.3: 當幾個單獨的橋的連接位置編號存在選擇餘地時,按照橋的列出順序從低到高給橋頭原子編號,橋原子編號依據前一規則。
- 例:
- 全加氫-1,4-橋亞乙基-5,8-橋亞甲基蒽 (Perhydro-1,4-ethano-5,8-methanoanthracene)
- 例:
- A-34.4: 當環烴的二價基形成橋時,給形成最短的橋的原子以低的編號,然後依次順序對其餘原子編號。
- 例:
- 10,11-二氫化-5,10-對-橋苯亞基-5H-苯並[b]芴 (10,11-Dihydro-5,10-o-benzeno-5H-benzo[b]fluorene)
- 例:
- A-34.5: 根據規則A-34.1構成的橋烴衍生的基,依據規則A-24命名。用系統命名法的全名替換規則A-24.2和A-24.4許可的作為例外的基的縮寫名,如萘基(naphthyl), 蒽基(anthryl), 菲基(phenanthryl), 亞萘基(naphthylene)等被替換為naphthalenyl, anthracenyl, phenanthrenyl, naphthalenediyl。
- 例:
- 9,10-二氫化-9,10-[2]橋丁烯基蒽-2- (9,10-Dihydro-9,10-[2]butenoanthracen-2-)
- 1,4-二氫化-1,4-[2]橋丁烯基蒽-6-基 (1,4-Dihydro-1,4-[2]butenoanthracen-6-yl)
- 例:
- 「螺接(spiro union)」是指兩個環僅僅共享一個碳原子。「游離螺接(free spiro union)」是指兩個環之間直接或間接地沒有其它接點。共享的碳原子成為「螺原子(spiro atom)」。根據螺原子的數目,將化合物區分為單螺(monospiro-)、二螺(dispiro-)、三螺(trispiro-)等化合物。
- 此原則應用於含有游離螺接化合物的命名。
- A41.1:僅有兩個脂環作為組分環的單螺化合物,其命名是以「螺(spiro)」字放在與其碳原子總數相同的普通開鏈烴名稱之前。在各環中,連接螺原子的碳原子數目,按由小到大的次序放在詞頭與烴名之間的方括號內。
- 例:
- 螺[3.4]辛烷(spiro[3.4]octane)
- 螺[3.3]庚烷(spiro[3.3]heptane)
- 例:
- A-41.2:在單螺烴中,碳原子的編號是從鄰接於螺原子的一個環開始,首先沿較小的環(如果存在)編號,然後通過螺原子至第二個環編號。
- 例:螺[4.5]癸烷(spiro[4.5]decane)
- A-41.3:當不飽和鍵存在時,其編號方式同上,但須使雙鍵和三鍵按照規則A-11給予儘可能低的編號。
- 例:螺[4.5]癸-1,6-二烯(spiro[4.5]deca-1,6-diene)
- A-41.4:如果單螺化合物的一個或兩個組分稠合成多環系,則把「螺」字放在各組分環之前,各組分歡中文名按由簡單到複雜的順序,英文名按其名稱的字母順序置於方括弧之內。各個組分環仍採用原有的編號方式。給螺原子以儘可能低的編號,第二個環上的編號擁帶撇的數字表示。螺原子的位置則用相應的位次置於兩個組分環名稱之間。
- 例:螺[環戊烯-1,1'-茚](spiro[cyclopentane-1,1'-indene)
- A-41.5:含有兩個相同組分的單螺化合物,他們的命名是將詞頭「螺二(spirobi)」置於該組分環系名稱之前而成。各多環系原有編號仍保留,組分環之一的編號,用帶撇的數字區別。螺原子的位置用相應的位次放在名稱之前。
- 例:1,1'-螺二茚(1,1'-spirobiindene)
- A-41.6:由三個或三個以上的脂環組合成的直線性的多螺化合物,他們的命名是在與其碳原子相同的直練無環烴名稱之前,加上「二螺(dispiro)」、「三螺(trispiro)」、「四螺(tetraspiro)」等。在各環中,連接於螺原子的碳原子的數目,順着環的編號防相,依次列在方括號內。編號由鄰接於末端螺原子的一個環原子開始,在給連接於末端螺原子的第一個環編完號後,按給螺原子以儘可能低的編號繼續編號。
- 例:二螺[5.1.7.2]十七烷(dispiro[5.1.7.2]heptadecane)
- A-41.7:含有一個以上的螺原子和至少有一個稠合多環組分的多環化合物,他們的命名根據規則41.4,用磁頭「二螺(dispiro)」、「三螺(trispiro)」等來代替「螺(spiro)」,英文名稱按字母順序來排列兩端的組分環。
- 例:dispiro[fluorene-9,1'-cyclohexane-4',1''-indene]§||二螺[芴-9,1'-环己烷-4',1''-茚]
- A-42.1:(可與規則A-41.1和A-41.2通用)當兩個不同的組分環螺接在一起時,在其較大的組分環名稱之後加上「螺(spiro)」字,然後緊接上較小的組分環名稱。在每個組分環名稱與「螺(spiro)」字之間插入個環的螺合位置的編號,在符合組分環固有的編號前提下,給螺合位置以儘可能低的編號,各組分保留它們各自的原有編號,但是注意給後列出的組分以帶撇的數字。當一個組分環可任意編號時,則在命名中數字1可以省略。
- 例:
- 環戊烷螺環丁烷(cyclopentanespirocyclobutane)
- 環己烷螺環戊烷(cyclohexanespirocyclopentane)
- 2H-茚-2-螺-1'-環戊烷(2H-indene-2-spiro-1'-cyclopentane)
- 例:
- A-42.2:(可與規則A-41.3通用)在根據規則A-42.1命名時,編號雖不同於規則A-41.3所規定,但規則A-41.3仍適用於此,但是這裡的螺接點比不飽和鍵優先選擇編最低位。
- 例:2-環己烯螺-(2'-環戊烯)§2-cyclohexenespiro-(2'-cyclopentene)
- A-42.3:(與規則A-41.5通用)命名規則A-41.5同樣也應用於飽和程度相同的單組分環,其螺接點編號為1。
- 例:
- 螺雙環己烷(spirobicyclohexane)
- 2-環己烯螺-(3'-環己烯)§2-cyclohexenespiro-(3'-cyclohexene)
- 例:
- A-42.4:(與規則A-41.6和A-41.7通用)含有一個以上螺原子的多環化合物,其命名是根據規則A-42.1,先從一端的組分環開始,根據「優先序」。而不管其組分是單環還是稠環。
- 例:
- 環辛烷螺環戊烷-3'-螺環己烷(cyclooctanespirocyclopentane-3'-spirocyclohexane)
- 芴-9-螺-1'-环己烷-4'-螺-1''-茚(fluorene-9-spiro-1'-cyclohexane-4'-spiro-1''-indene)
- 例:
- A-43.1:由螺烴衍生得到的基,命名根據規則A-11和A-24進行。例如:
- 方法1:spiro[4.5]deca-1,6-dien-2-yl§螺[4.5]癸-1,6-二烯-2-基
- 方法2:2-cyclohexanespiro-2'-cyclopenten-3'-yl||2-環己烯螺-2'-環戊烯-3'-基
- spiro[cyclopentane-1,1'-inden]-2'-yl]§螺[環戊烷-1,1'-茚]-2'-基]
- A-51.1:兩個或兩個以上的環系(單環或稠環),彼此以雙鍵或單鍵直接相連,而連接數等於環係數減一,這樣的環系稱為「集合環(ring assemblies)」。
- 例:
- A-52.1:由兩個相同的環烴組成的集合環烴,按下述兩個方法之一來命名:
- (a)把詞頭「聯二(bi-)」置於相應的基名前而命名。
- (b)對於以單鍵相連的環系,命名時將詞頭「聯二(bi-)」置於相應的烴名前來命名。
- 在兩種情況下,集合環仍保留相應烴基或烴的原編號,一個用不帶撇的,另一個用帶撇的數字。連接點用相應的位次標明在名稱之前。
- 例:
- 1,1'-聯二環丙基(1,1'-bicyclopropyl) 或 1,1'-聯二環丙烷(1,1'-bucyclopropane)
- 1,1-聯二環戊二烯亞基(1,1'-bicyclopentadienylidene) 或 Δ1,1'-聯二環戊二烯亞基(Δ1,1'-bicyclopentadienylidene)
- 例:
- A-52.2:如果編號可以選擇,則給連接點編號較低的環系以不帶撇的數字。例:
- 1,2'-聯二萘基(1,2'-binaphthyl) 或 1,2'-聯二萘(1,2'-binaphthalene)
- A-52.3:如果兩個相同的環烴在相同的位置連接,而若二者在不同位置帶有取代基時,則這些取代基位次可根據規則A-2.2給定;同一數字,以不帶撇者低於帶撇着。帶撇和不帶撇的數字一起按由小到大的遞增次序列出。
- 例:
- 2,3,3',4',5'-五甲基聯苯(2,3,3',4',5'-pentamethylbiphenyl)
- 2-乙基-2'-丙基聯苯(2-ethyl-2'-propylbiphenyl)
- 例:
- A-52.4:含有兩個苯環的集合環使用「聯苯(biphenyl)」一名。
- A-53.1:其他集合環烴的命名,則選擇一個環作為基本組分,而將其它的環作為基本組分的取代基來命名。這些取代基中文名稱按次序規則列出,英文名稱按字母順序列出。基本組分以不帶撇的數字編號,取代的部分擁戴撇的數字編號,或置於括號內。
- A-53.2:基本組分依次按下列特徵選擇,直到擇定為止。
- (a)所含環數較多者,例:
- 2-苯基萘(2-phenylnaphehalene)
- 4-環辛基-4'-環戊基聯苯(4-cyclooctyl-4'-cyclopentylbiphenyl)
- (b)所含的環較大者,例:
- 2-(2'-萘基)薁§2-(2'-naphthyl)azulene
- 1,4-二環丙基苯(1,4-dicyclopropylbenzene) 或 對二環丙基苯(p-dicyclopropylbenzene)
- (c)氫化程度最低者(見A-53.3),例:
- 環己基苯(cyclohexylbenzene)
- (d)按規則A-21.1表中所列出的環系順序選擇。
- (a)所含環數較多者,例:
- A-53.3:由規則A-53.2(c)項內所包括的化合物,也可以作為氫化產物根據規則A-23來命名。例:
- 1,2,3,3',4,4'-六氫-1,1'-聯二萘(1,2,3,3',4,4'-hexahydro-1,1'-binaphthalene)
- A-54.1:含有三個或三個以上相同烴環的直鏈型集合環,其命名是將一個數目詞頭置於烴名之前而成。所用的數目詞頭為:
- 聯三(ter-)、聯四(quater-)、聯五(quinque-)、聯六(sexi-)、聯七(septi-)、聯八(octi-)、聯九(novi-)、聯十(deci-)
- 例:聯三環丙烷(tercyclopropane)
- 聯三(ter-)、聯四(quater-)、聯五(quinque-)、聯六(sexi-)、聯七(septi-)、聯八(octi-)、聯九(novi-)、聯十(deci-)
- A-54.2:令一個末端環用不帶撇的數字編號,其它環順次用帶撇的數字編號。連接點給以儘可能低的編號。
- 例:
- 2,1':5'2'':6'',2'''-联四苯(2,1':5',2'':6'',2'''-quaternaphthalene)
- 1,1':3',1''-联三环己烷(1,1':3',1''-tercyclohexane)
- 例:
- A-54.3:作為例外,由苯環組成的直鏈型集合環,其英文名稱命名時使用基名「phenyl(苯基)」加上適當的詞頭而成。
- 例:
- 对联三苯(''p''-terphenyl) 或 1,1':4',1''-联三苯(1,1':4',1''-terphenyl)
- 间联三苯(''m''-terphenyl) 或 1,1':3',1''-联三苯(1,1':3',1''-terphenyl)
- 例:
與規則A-56.1通用
- A-55.1:從相同的環烴組成的集合烴環衍生的一價或多價基,它們的命名是將「基(-yl)」、「亞基(ylene)」或「爾基(-diyl)」、「三基(-triyl)」等放在集合烴名後而成。
- 例:
- 4-聯苯基(4-biphenylyl)
- 間聯三苯-4,4'-亞基(或~-二基)§m-terphenyl-4,4'-ylene(or ~-diyl)
- [1,2'-二聯萘]-4,5,5'-三基§[1,2'-binaphthalene]-4,5,5'-triyl
- 例:
部分與規則A-55.1通用
- A-56.1:不是從集合苯環,而是僅從集合烴環的一個環上,消除一個或一個以上氫原子而衍生得來的基,命名時將該基所在的環作為母體基,而其它的環作為取代基。
- 例:
- 6-(2-蒽基)-2,3-萘二基§6-(2-anthryl)-2,3-naphthalenediyl
- 7-(2-萘基)-2-萘基§7-(2-naphthyl)-2-naphthyl
- 例:
參閱規則A-12和A-13
- A-61.2:當烴沒有所公認的俗名時,則(二者選一)
- 將脂肪鏈的基名放在環烴前來命名
- 將環烴基名放在脂肪化合物名稱前來命名
- 更具下面更恰當的原則選擇上述方法:
- (a)在結構單元中具有最大數目的取代基;
- (b)把一個較小的結構單元作為較大的取代基
- 在脂肪鏈或非芳環中,雙鍵和三鍵的編號是根據規則A-3的原理進行;取代基的列出和編號以在規則A-2種描述。
- A-61.3:根據規則A-61.2(a)對於一個環核上同時連接幾個鏈的烴,通常把它們作為環狀化合物的衍生物來命名;含有幾個側鏈和/或環基連接於一個鏈的化合物,則作為無環化合物來命名。
- 例:
- 2-乙基-1-甲基萘(2-ethyl-1-methylnaphthalene)
- 二苯甲烷(diphenylmethane)
- 1,5-二苯基戊烷(1,5-diphenylpentane)
- 2,3-dimethyl-1-phenyl-1-hexene§2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯
- 5,6-二甲基二環[2.2.2]辛-2-烯(5,6-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene)
- 例:
- A-61.4:根據規則A-61.2(b),含有一個小的環核連接於長鏈的烴,通常作為無環烴的衍生物來命名;而含有一個小的基團連接於大的環核的烴,則通常作為環烴的衍生物來命名。
- 例:
- 1-苯基十六烷(1-phenylhexadecane)
- 12-環辛基-1-十二碳烯(112-cyclooctyl-1-dodecene)
- 9-(1,2-二甲基戊基)蒽§9-(1,2-dimethylpentyl)anthracene
- 7-(3-苯丙基)-苯並[a]蒽§7-(3-phenylpropyl)benz[a]anthracene
- 例:
- A-61.5:公認的複合基的俗名,若能使命名簡化,則採用。例:
- 1-苯甲基萘(1-benzylnaphthalene)
- 1,2,4-三(3-對甲苯基丙基)苯§1,2,4-tris(3-p-tolylpropyl)benzene
- A-61.6:下列帶有側鏈的環烴俗名保留:
- 由於長期形成的習慣,在這些規則中,給萜烴以特殊的處理。
- A-71.1:無環萜烴的命名,當所討論的化合物是已知結構時,可以普通不飽合無環烴的方法命名。
- 例:7-methyl-3-methylene-1,6-octadiene§7-甲基-3-亞甲基-1,6-辛二烯
- A-72.1:下列具有特別的名稱和特有編號的結構類型,以單環萜烴和二環萜烴特別命名法為基礎。用名稱「菠烷」(bornane)代替「莰(camphane)」和「冰片烷(bornylane)」。
- A-73.1:䓝烷類型:這一類型的單環萜烴(鄰位、間位和對位異構體)命名為䓝烷(menthane)、䓝烯(menthene)、䓝二烯(menthadiene)等,並且都按䓝烷的方式編號。這類化合物,又被其它的烷基取代時,根據規則A-11和A-61命名。
- 例:
- 間䓝烷(m-menthane)
- 1-對䓝烯(1-p-menthene)
- 1,4(8)-對䓝二烯§1,4(8)-p-menthadiene
- 例:
- A-73.2:四甲基環己烷類型(tetramethylcyclohexane type):這類型的單環萜烴,作為環己烷、環己烯和環己二烯的衍生物來系統命名(見規則A-11)。例:
- 1,1,2,3-四甲基環己烷(1,1,2,3-tetramethylcyclohexane)
- 1,2,3,3-四甲基-1-環己烯(1,2,3,3-tetramethyl-1-cyclohexene)
- 1,5,5,6-四甲基-1,3-環己二烯(1,5,5,6-tetramethyl-1,3-cyclohexadiene)
- A-74.1:具有側柏烷骨架的二環萜烴,或具有這種骨架和另外的除了甲基或異丙基或亞甲基以外的側鏈的二環萜烴,則分別命名為側柏烷(thujane)、側柏烯(thujene)、側柏二烯(thujadiene)等,並且按側柏烷固有的編號方式編號。其它含有側柏烷型環骨架的烴,則按二環[3.1.0]己烷(bicyclo[3.1.0]hexane)來命名,而編號按二環系統進行(參閱規則A-31)。
- 例:
- 4(10)-側柏烯§4(10)-thujane
- 1-isopropyl-2,4-dimethylenebicyclo[3.1.0]hexane§1-異丙基-2,4-二亞甲基二環[3.1.0]己烷
- 5-異丙基二環[3.1.0]己-2-烯§5-isopropylbicyclo[3.1.]hex-2-ene
- 例:
- A-74.2:具有蒈烷骨架、蒎烷骨架、菠烷骨架並且除了甲基或亞甲基以外的側鏈的二環萜烴,分別命名為蒈烷(carane)、蒈烯(carene)、蒈二烯(caradiene)等,蒎烷(pinane)、蒎烯(pinene)、蒎二烯(pinadiene)等,菠烷(bornane)、菠烯(bornene)、菠二烯(boradiene)等。它們按蒈烷、蒎烷或菠烷的固有編號方式編號。其它含有蒈烷、蒎烷或菠烷環狀骨架的烴按照規則F-4.2命名。
- 例:
- 2-蒈烯(2-carene)
- 2,4,7,7-四甲基蒈烷(2,4,7,7-tetramethylcarane)
- 2(10),3-蒎二烯§2(10),3-pinadiene
- 4-亞甲基蒎烷(4-methylenepinane)
- 2-菠烯(2-bornene)
- 例:
- A-74.3:名稱「莰烯(camphene)」予以保留。
- 莰烯專指不飽和化合物:2,2-dimethyl-3-methylene-8,9,10-trinorbornane§2,2-二甲基-3-亞甲基-8,9,10-三去甲菠烷。
- A-75.1:簡單的無環萜基的命名和編號是根據規則A-3.5進行。俗名氂牛兒基(geranyl)、橙花基(neryl)、里哪基(linalyl)和植基(phytyl)均予以保留,用以指這些未被取代的基。
- A-75.2:從䓝烷、蒎烷、側柏烷、蒈烷和菠烷所衍生來的基,其命名均根據規則A-1.2和A-11.4進行,但飽和的蒎烷基則命名為蒎烷基(pinanyl)、蒎烷亞基(pinanylene<兩價基位於環上不同碳原子>、pinanylidene<兩價基位於環上同一碳原子>)。烴的原有編號保留,連接點無論在環上還是在側鏈上,它們的編號在於原烴固有編號相一致的前提下給予儘可能低的編號。
- 例:
- 1-對䓝烯-8-基(1-p-menthen-8-yl)
- 3-蒎基(3-pinanyl)
- 4(10)-側柏烯-10-基§4(10)-thujen-10-yl
- 2-蒎烯-10-亞基(2-pinen-10-ylidene)
- 例:
- A-75.3:在規則A-75.1和A-75.2中尚未命名的基,均按規則A-11和A-31.4來命名。