胺

胺（英语：amine）是氨分子（NH₃）中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基（－NH₂、－NHR、－NR₂）是胺的官能团。

如果氮原子连着羰基(C=O)，那么该化合物则称为酰胺，其化学性质与胺并不相同。

胺的分类

胺分子可根据烃基的种类，分为脂肪胺和芳香胺。

此外，胺还可根据氨分子上被取代的氢原子数量，顺次分为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）、叔胺（三级胺）。此外，还有季铵盐（四级铵盐），可以看成是铵根离子（NH₄⁺）的四个氢都被取代的产物。

一级胺	二级胺	三级胺	四级铵盐
伯胺	仲胺	叔胺	季铵盐

命名法

主条目：有机化学命名法

物理性质

一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响，然而因为氮与氢阴电性的差别(3.0-2.1=0.9)并无氢和氧间(3.5-2.1=1.4)那么大，所以一般 N-H...H氢键较不像O-H...H键那么强，故胺的沸点一般较相对的磷烃为高，却低于相对应的醇。 例如，

	乙烷	甲胺	甲醇
分子量	30	31	32
沸点	-88	-7	65

甲胺和乙胺在室温之下为气体，但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇与甲胺分子量相近，其沸点差异却甚大。 几乎所有胺类皆与水形成氢键，所以比同分子量的烃易溶于水，低分子量的胺类与水完全互溶，高分子胺类只适量溶于水。 气体胺带有一种类似氨的气味，液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。

掌性

	⇌
胺的手性翻转

氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的，因氮有一对孤对电子，分子呈三角锥形，氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低，对于三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol，两个对映体在室温下就能迅速转化故对映体不能分离。若季铵盐氮所连四个基团不同，则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成对映体也能拆分。

合成

卤化物氨解（Ammonolysis of halides）

参见：氨解

氨或胺氮上有孤对电子，作为亲核试剂与卤代烷发生亲核取代反应，按S_N2机理进行。许多有机卤化物以氨水溶液或氨溶液处理则变成胺类：

RX + NH₃ → RNH₃ ⁺ X^-

RNH₃⁺X^- + NH₃ → RNH₂ + NH₄⁺ + X^-

（X为卤素）

用醇制备

胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺：

ROH + NH₃ → RNH₂ + H₂O

这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化，因为得到的是一、二、三级胺的混合物，需要提高反应的选择性。

其它方法

其它胺合成方法见下表：

反应名称	原料	注释
盖布瑞尔伯胺合成反应	卤代烷	试剂：邻苯二甲酰亚胺。制备一级胺的高选择性方法。
施陶丁格反应	叠氮化物	也可使用还原剂四氢铝锂。
施密特反应	羧酸
Template:En-link	亚胺	烯丙基胺的合成
霍夫曼降解	酰胺	只适用于制备一级胺，并且不会有二三级胺副产物。
霍夫曼消除反应	季铵盐	强碱处理得季铵碱，再消除
酰胺还原	酰胺	酰胺被强还原剂如四氢铝锂还原
腈催化加氢	腈
硝基化合物的还原	硝基化合物	还原剂可以是锌，锡，铁，在酸溶液中
德尔宾反应	卤代烃	试剂六亚甲基四胺
Buchwald–Hartwig偶联反应	卤代芳香烃	合成芳胺的重要方法。
门秀金反应	叔胺	生成季铵盐
胺加成	烯烃与炔烃
Hofmann–Löffler–Freytag反应	N-卤代胺

参见

• 酰胺
• 酰亚胺
• 亚胺