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(英語:amine)是分子(NH3)中的烴基取代後形成的一類有機化合物胺基(-NH2、-NHR、-NR2)是胺的官能團

如果氮原子連著羰基(C=O),那麼該化合物則稱為醯胺,其化學性質與胺並不相同。

胺的分類[編輯 | 編輯原始碼]

胺分子可根據烴基的種類,分為脂肪胺和芳香胺。

此外,胺還可根據氨分子上被取代的氫原子數量,順次分為伯胺一級胺)、仲胺二級胺)、叔胺三級胺)。此外,還有季銨鹽(四級銨鹽),可以看成是銨根離子(NH4+)的四個氫都被取代的產物。

一級胺 二級胺 三級胺 四級銨鹽
伯胺 仲胺 叔胺 季銨鹽
一級胺
二級胺
三級胺
四級銨鹽

命名法[編輯 | 編輯原始碼]

物理性質[編輯 | 編輯原始碼]

一級胺及二級胺的物理性質主要受氫鍵影響,然而因為陰電性的差別(3.0-2.1=0.9)並無和氧間(3.5-2.1=1.4)那麼大,所以一般 N-H...H氫鍵較不像O-H...H鍵那麼強,故胺的沸點一般較相對的磷烴為高,卻低於相對應的。 例如,

乙烷 甲胺 甲醇
分子量 30 31 32
沸點 -88 -7 65

甲胺乙胺在室溫之下為氣體,但甲醇乙醇在室溫之下為液體。甲醇與甲胺分子量相近,其沸點差異卻甚大。 幾乎所有胺類皆與水形成氫鍵,所以比同分子量易溶於水,低分子量的胺類與水完全互溶,高分子胺類只適量溶於水。 氣體胺帶有一種類似的氣味,液體胺則帶有一種容易辨出的魚腥味。

掌性[編輯 | 編輯原始碼]

Amine R-N.svg  ⇌  Amine N-R.svg
胺的手性翻轉

氮原子連有三個不同基團形如NHRR′與NRR′R″的胺是有手性的,因氮有一對孤對電子,分子呈三角錐形,氮是手性中心。唯其手性翻轉能壘相對很低,對於三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol,兩個對映體在室溫下就能迅速轉化故對映體不能分離。[1]若季銨鹽氮所連四個基團不同,則能拆分出旋光異構體。有些環狀的胺因位阻不能翻轉成對映體也能拆分。

合成[編輯 | 編輯原始碼]

鹵化物氨解(Ammonolysis of halides)[編輯 | 編輯原始碼]

氨或胺氮上有孤對電子,作為親核試劑與鹵代烷發生親核取代反應,按SN2機理進行。許多有機鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類:

RX + NH3 → RNH3 + X-
RNH3+X- + NH3 → RNH2 + NH4+ + X-
(X為鹵素)

用醇製備[編輯 | 編輯原始碼]

胺的主要合成方法是氨的烷基化。工業上使用醇與氨合成有機胺:

ROH + NH3 → RNH2 + H2O

這些反應需要使用催化劑、特製儀器及額外純化,因為得到的是一、二、三級胺的混合物,需要提高反應的選擇性。

其它方法[編輯 | 編輯原始碼]

其它胺合成方法見下表:

反應名稱 原料 注釋
蓋布瑞爾伯胺合成反應 鹵代烷 試劑:鄰苯二甲醯亞胺。製備一級胺的高選擇性方法。
施陶丁格反應 疊氮化物 也可使用還原劑四氫鋁鋰
施密特反應 羧酸
Template:En-link 亞胺 烯丙基胺的合成
霍夫曼降解 醯胺 只適用於製備一級胺,並且不會有二三級胺副產物。
霍夫曼消除反應 季銨鹽 強鹼處理得季銨鹼,再消除
醯胺還原 醯胺 醯胺被強還原劑如四氫鋁鋰還原
腈催化加氫
硝基化合物的還原 硝基化合物 還原劑可以是,在溶液中
德爾賓反應 鹵代烴 試劑六亞甲基四胺
Buchwald–Hartwig偶聯反應 鹵代芳香烴 合成芳胺的重要方法。
門秀金反應 叔胺 生成季銨鹽
胺加成 烴與
Hofmann–Löffler–Freytag反應 N-鹵代胺

參考資料[編輯 | 編輯原始碼]

  1. 邢其毅等.《基礎有機化學》第三版 下冊.北京:高等教育出版社,2005年.ISBN 978-7-04-017755-8

參見[編輯 | 編輯原始碼]

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